Y se produjo la primera sorpresa en el US Open, ya que el estadounidense Andy Roddick fue derrotado en segunda ronda por el serbio Janko Tipsarevic, número 44 del mundo, por 1-6, 7-5, 6-3 y 7-6 (7/4).

El encuentro tuvo una duración de 3:30 horas y terminó a la medianoche; en el cual el norteamericano se desconcentró y enojó por completo cuando una juez de línea le marcó una falta de pie en el tercer set.

Esta ha sido la primera vez en sus 11 participaciones, incluido campeón en el 2003, en la que Roddick es eliminado en segunda ronda.